Syntes av imperanenderivat utgående från hydroximatairesinol

G2 Magistersavhandling, civilingenjörsavhandling


Interna författare/redaktörer


Publikationens författare: Jan-Erik Raitanen
Förläggare: Åbo Akademi University
Förlagsort: Åbo
Publiceringsår: 2014
Antal sidor: 67


Abstrakt

Arbetets mål var att framställa nya och tidigare kända imperanenliknande norlignaner. Som utgångsmaterial användes hydroximatairesinol (HMR), en naturlig lignan som kan isoleras i tonnskala från gran (Picea abies). I denna strategi har både flexibilitet och styvhet i norlignanskelettet inkluderats: det förstnämnda genom att reducera dubbelbindningen i det imperanenliknande karboxylsyraderivatet, det senare genom att introducera en alifatisk ring för att erhålla cyklonorlignaner. Totalt syntetiserades 17 norlignaner och deras antimikrobiella egenskaper samt cytotoxicitet undersöktes tillsammans med stilbener inom Tekes-projektet ”BIOSTIMUL”. Därtill studerades de syntetiserade norlignanernas hämmande verkan på multiläkemedelsresistent protein 1 (MRP1/ABCC1)-medierad transport av 2´,7´-bis-(3-karboxipropyl)-5(6)-karboxifluorescein (BCPCF) från röda blodkroppar.

I teoridelen diskuteras lignaner, norlignaner och stilbener samt deras strukturella likheter. I den experimentella delen redogörs för syntesbeskrivningarna för norlignanerna. I resultatdelen diskuteras kort syntesmetoderna och den biologiska aktivitet som norlignanerna gett upphov till. Dessutom ges i kapitel sex förslag till fortsatt forskning.


Nyckelord

Hydroxymatairesinol, MRP1/ABCC1, norlignans, Semi-synthesis

Senast uppdaterad 2019-19-11 vid 04:41