Syntes av imperanenderivat utgående från hydroximatairesinol

G2 Master’s thesis, polytechnic Master’s thesis


Internal Authors/Editors


Publication Details

List of Authors: Jan-Erik Raitanen
Publisher: Åbo Akademi University
Place: Åbo
Publication year: 2014
Number of pages: 67


Abstract

Arbetets mål var att framställa nya och tidigare kända imperanenliknande norlignaner. Som utgångsmaterial användes hydroximatairesinol (HMR), en naturlig lignan som kan isoleras i tonnskala från gran (Picea abies). I denna strategi har både flexibilitet och styvhet i norlignanskelettet inkluderats: det förstnämnda genom att reducera dubbelbindningen i det imperanenliknande karboxylsyraderivatet, det senare genom att introducera en alifatisk ring för att erhålla cyklonorlignaner. Totalt syntetiserades 17 norlignaner och deras antimikrobiella egenskaper samt cytotoxicitet undersöktes tillsammans med stilbener inom Tekes-projektet ”BIOSTIMUL”. Därtill studerades de syntetiserade norlignanernas hämmande verkan på multiläkemedelsresistent protein 1 (MRP1/ABCC1)-medierad transport av 2´,7´-bis-(3-karboxipropyl)-5(6)-karboxifluorescein (BCPCF) från röda blodkroppar.

I teoridelen diskuteras lignaner, norlignaner och stilbener samt deras strukturella likheter. I den experimentella delen redogörs för syntesbeskrivningarna för norlignanerna. I resultatdelen diskuteras kort syntesmetoderna och den biologiska aktivitet som norlignanerna gett upphov till. Dessutom ges i kapitel sex förslag till fortsatt forskning.


Keywords

Hydroxymatairesinol, MRP1/ABCC1, norlignans, Semi-synthesis

Last updated on 2019-19-10 at 02:46